Димитрис получил высшее музыкальное образование в Российской Академии Музыки имени Гнесиных (Москва) под руководством Александра Фраучи, окончив академию в 1994 году со степенью «Магистр изящных искусств».

Димитрис Реггинос выступает с концертами с 1996 года, гастролируя по Европе и Японии. Он является лауреатом престижных международных конкурсов, включая первые премии в Греции (1990), Чехии (1996) и Японии (1997). Как солист, он выступал с такими знаменитыми оркестрами, как Государственный академический камерный оркестр России, Уральский симфонический оркестр и Симфонический оркестр Кипра.

Будучи востребованным исполнителем и педагогом, он регулярно проводит мастер-классы на международных фестивалях в Москве, Токио, Белграде и других городах. Его репертуар охватывает музыку от эпохи Ренессанса до современных произведений, включая премьеры композиций, написанных специально для него. Он выпустил четыре CD-диска, демонстрируя свое мастерство как сольного, так и камерного музыканта.

Помимо концертной деятельности, он внес значительный вклад в развитие классической гитары на Кипре. Как президент Европейской ассоциации преподавателей гитары (EGTA-Кипр), он основал ежегодный Международный гитарный фестиваль и конкурс EGTA-Кипр. Он активно занимается организацией фестивалей и поддержкой молодых гитаристов.