Dimitris Regginos erhielt seine höhere musikalische Ausbildung an der Gnessin Russian Academy of Music (Moskau) bei Alexander Frautschi und schloss 1994 mit einem Master of Fine Arts ab.

Dimitris Regginos konzertiert seit 1996 auf Tourneen durch Europa und Japan. Er hat renommierte internationale Wettbewerbe gewonnen, darunter erste Preise in Griechenland (1990), der Tschechischen Republik (1996) und Japan (1997). Als Solist ist er mit so renommierten Orchestern wie dem Staatlichen Akademischen Kammerorchester Russlands, dem Ural-Sinfonieorchester und dem Sinfonieorchester Zyperns aufgetreten.

Als gefragter Künstler und Lehrer gibt er regelmäßig Meisterkurse bei internationalen Festivals in Moskau, Tokio, Belgrad und anderen Städten. Sein Repertoire reicht von der Renaissance bis zu zeitgenössischen Werken, darunter auch Uraufführungen von Kompositionen, die speziell für ihn geschrieben wurden. Er hat vier CDs veröffentlicht, auf denen er seine Fähigkeiten sowohl als Solist als auch als Kammermusiker unter Beweis stellt.

Neben seiner Konzerttätigkeit hat er einen bedeutenden Beitrag zur Entwicklung der klassischen Gitarre in Zypern geleistet. Als Präsident der European Guitar Teachers Association (EGTA-Cyprus) gründete er das jährliche EGTA-Cyprus International Guitar Festival and Competition. Er ist aktiv in der Organisation von Festivals und der Förderung junger Gitarristen.