Dimitris Regginos si è diplomato presso l'Accademia Russa di Musica Gnessin (Mosca) sotto la direzione di Alexander Frauchi, terminando gli studi nel 1994 con la qualifica Master in Belle Arti.

Dal 1996 si esibisce in tournée in Europa e Giappone. Ha vinto premi in prestigiosi concorsi internazionali, tra cui i primi premi in Grecia (1990), Repubblica Ceca (1996) e Giappone (1997). In qualità di solista si è esibito con le famose orchestre come l’Orchestra da Camera Accademica Statale della Russia, l’Orchestra Sinfonica degli Urali e l’Orchestra Sinfonica di Cipro.

Essendo un artista e insegnante molto ricercato, tiene regolarmente masterclass presso festival internazionali a Mosca, Tokyo, Belgrado e in altre città. Il suo vasto repertorio include i brani dalla musica rinascimentale a quella contemporanea, comprese le prime esecuzioni di brani composti esclusivamente per lui. Ha pubblicato quattro CD dimostrando le sue capacità sia come solista sia come musicista da camera.

Oltre all’attività concertistica, ha contribuito molto allo sviluppo della chitarra classica a Cipro. Ricoprendo il ruolo di presidente dell'Associazione europea degli insegnanti di chitarra (EGTA-Cipro), ha fondato l'annuale Festival e Concorso Internazionale della Chitarra EGTA-Cipro. Attualmente continua ad organizzare i festival e sostiene i giovani chitarristi.